В 1808 году Гесте был назначен городским архитектором Царского Села и находился на этой должности до своей смерти. Здесь он составил новый план города и многочисленные проекты зданий для его застройки. На первой планировочной работе Гесте проявил незаурядное искусство градостроителя и нанес на подоснове, отражающей существующую застройку, новую, строго регулярную сетку прямоугольных кварталов с периметральной их застройкой.
Город, примыкавший к двум дворцовым паркам, по проекту Гесте получил четкую композиционную организацию с тремя большими площадями: главной в центре, торговой и полукруглой на периферии, озеленением и единообразной застройкой в стиле классицизма, предусмотренной фасадами, сочиненными для казенных и частных домов.
Прекрасно оформленная комплексная работа была одобрена Александром I, и на Гесте возложена была дополнительная обязанность: он был прикомандирован к министерству полиции, где ему поручили «рассмотрение и переделывание городовых планов по всему государству». Все планы губернских и уездных городов, поступавшие от начальников губерний в министерство полиции для представления императору, по указанию последнего отсылались для рассмотрения и исправления Гесте.
В период до 1830 года он переделал или составил вновь проекты нескольких десятков крупных и малых городов: Москвы, Киева, Вильны, Смоленска, Екатеринослава, Саратова, Вятки, Пензы, Томска, Красноярска, Омска и многих других. Таким образом, В. И. Гесте, по существу, возглавил всю градостроительную деятельность в России. В конце 1811 года он представил свое мнение о том, как следует организовать планировочное дело в России и привести в надлежащий порядок планы всех городов страны.
Записка Гесте представляет значительный интерес, как документ своего времени, и заслуживает быть опубликованной полностью.» Он пишет: «Для приведения городских планов в надлежащий порядок, по моему мнению, нужно: собирать всякой губернии план губернского, уездного и прочих городов; с конфирмованных планов снимать чистые копии и с прибавлением кварталов для будущего строения, где покажется нужно.
Планы городов, которые требуются к переделке, сочинить проект, смотря по местоположению и прочих обстоятельств. По утверждении коих сделать двойные копии и переплести в книги, а одну из оных хранить в Петербурге, а другую посылать в губернский город для исполнения. И все планы, присылаемые из губернии, должны быть сняты верно и с показанием местоположения не менее полверсты кругом города и где планы городов требуются прибавления и более. Масштаб не должен быть меньше в дюйме 50 сажен. И с показанием места удобного и неудобного для поселения, также и всеобщие строения, кои необходимо нужно хранить в целости.
И действительно, на местах планы были одобрены с незначительными замечаниями, а план Томска признан даже превосходным. Таким образом, после учета замечаний на местах планы в 1829 году (Омск)26 и 1830 году (Томск) были конфирмованы.
Гесте исполнил проекты планов губернских городов, которые были утверждены: Вятки (1811 год), Саратова (1812 год), Спасска Тамбовской губернии (1812 год), шести поветовых городов Киевской губернии (Радомышль, Сквиры, Тарлицы, Черкассы, Чигирин, Васильков — 1814 год), Смоленска (1815 год), Екатеринослава (1817 год), Онеги Архангельской губернии (1817 год), Уфы (1819 год), Пензы (1823 год), Житомира (1824 год) и других городов различных губерний России.
Из пояснений к планам и официальной переписки Гесте легко устанавливаются принципы, которыми он руководствовался в своей работе.
Гесте исходил из реальных возможностей и стремился к предельной экономичности в своих решениях. Это определило масштабность всех его планировочных предложений. Пожалуй, единственное отступление от этого требования было им допущено при составлении нового плана Москвы после пожара 1812 года. План хотя и был утвержден Александром I, но отвергнут Комиссией для строений как нереальный, предусматривавший площади на частновладельческих землях, прокладку улиц и переулков по новым трассам и пр.
Очевидно, Гесте основывался на донесениях о почти полном уничтожении основных частей Москвы во время пожара. Эта отправная позиция позволила Гесте составить регулярный план в 1812 году для выгоревшего Подола в Киеве, ранее состоявшего из деревянной и стихийно-развившейся застройки. Для Москвы, города со сложной исторически развившейся структурой, многими каменными строениями, которые хотя и сгорели, но сохранили остовы, и сооружениями, закреплявшими трассы улиц, такой подход был явно ошибочным, что и привело к провалу проекта Гесте.
Учитывая этот опыт, Гесте в дальнейшем бережно относился и к существующему фонду застройки, по возможности сохраняя и частично регулируя планировку старых частей города, которую стремился подчинить регулярности.
Так, например, пишет Гесте, при осмотре Киева, в частности его Печерской части, которая «выстроена хотя не совершенно регулярно, но переменить вообще расположение невозможно и следует только поправить, расширить и открыть новые улицы по возможности».
Гесте отказывается от регулярности при планировке только в тех случаях, когда «строения выстроены в тесных горах, скалах и на узких равнинах» … Тогда они «должны быть по-прежнему состоять по причине того, что местное положение не позволяет привесть их в регулярство».
При всяком плане должны быть сделаны примерные разрезы и с показанием общее склонения места, вышины берега от моря, рек, озер и прочего и с глубиной воды и именно где могут судна приставать к берегу, также вышины и крутость горы, глубину и крутость лощины. Также описание, означающее свойство грунта и есть ли перемена оного в разных частях города, тоже, какие строевые материалы и примерные цены оного, по которому будет лучше образовать расположение общих строений, также сколько число дворов существующих и полагаемых.
Есть ли часть города, где строена по конфирмованному плану или не подвержена перемене, в сей части нужно показать дворы и с номерами, чем и можно будет соединить с новоположенною. Чем с номерами планы, хранимые в Петербурге, ответствовали существующим по городам. И как нередко случается, что планы, отсюда посылаемые, в исполнении оных находятся на месте затруднения, то, по моему мнению, для избежания оного неудобства, нужно будет из всякой губернии, в которой полагается перестроить хотя несколько городов по регулярному плану, требовать на время одного сведущего уездного землемера, знающего местоположение городов, который по бытности его здесь будет заниматься черчением планов сей губернии и видевши производства и правила, по коим оные планы сочинены и, следовательно, будет ему способнее для разбивки сих планов в натуре по ворочению в свою губернию.
По моему мнению, сим образом можно привесть все городские планы в должной порядок и исполнение. А в случае разбивки или перемены важных городов, которые всегда сопряжены с затруднением, отсюдова могут быть посланы люди, сведущие по сей части.
Для исполнения сего нужно для чертежной дом, где можно поместить большие столы для занятия разными планами вдруг, и с прибавлением еще двух чиновников, способных к черчению ситуационных планов, которые будут заниматься сделанием двойных копий. И также постановление для бумаги чертежной и письменной и с инструментами, столами и прочих необходимых припасов. Также для отапливания дома и сторожа для очищения и сбережения оного.
Ежели будет угодно начальству привести сие в действо, без всякого сомнения можно скорейшим образом собирать городские планы в порядок, как я буду тогда заниматься наложением одного полагаемого прожекта на изготовленные планы».