Хотя Печерский монастырь сделал очень много хорошего в нравственно-духовном воспитании соотечественников, в его истории есть и неприятные факты, спорные страницы. В давнем прошлом этот монастырь нещадно эксплуатировал проживавшее в ею монастырской вотчине сельское население. С 1650-х гг. крестьяне обязаны были отдавать 5-ю часть урожая монастырю. Зависимые от монастыря люди отрабатывали свои долги в монастырском хозяйстве, в том числе на монастырской пашне, конюшне, огородах, мельницах. Кроме 5-й части урожая, монахи собирали у крестьян масло, яйца, мед, рыбу, шерсть, ягоды и грибы. Крестьяне обязаны были ломать плиту в «стенное дело», вязать дрова, заготавливать сено, убирать хлеб с монастырских полей и платить денежный оброк. Непосильные поборы, налоги приводили к обнищанию крестьян, вынуждали наиболее решительных из них к бегству. Так, за вторую четверть XVII в. сбежали 64 крестьянина, а вместе с их женами и детьми — это 220 человек. Принимали монастырские крестьяне участие и в открытых выступлениях против крепостников-феодалов. Монастырь нередко безжалостно обирал людей, работавших в нем по найму. Происходили столкновения крестьян и нанятых монастырем людей.
Печерский монастырь всегда уделял большое внимание своему обогащению, при этом среди других обителей он порой выделялся неразборчивостью в средствах обогащения. Начало крупному землевладению монастыря было положено в XVI а царем Иваном Грозным, который предоставил этому монастырю большие льготы, освободил живущих в монастырских владениях от светского суда, при нем монастырь обнесли каменными стенами с башнями. По просьбе монастыря ему отдавали земли многих разорившихся помещиков, а также завоеванные русскими войсками земли в период Ливонской войны. По просьбам монастыря цари увеличивали его владения, оказывали ему разностороннюю поддержку, так же стремились поступать многие князья и помещики, дарившие и завещавшие монастырю свои земли, богатства Сам этот монастырь покупал или даже захватывал крестьянские земли. К XVII в. Печерский монастырь имел в северо-западной части России более 320 деревень и около 4 тысяч крепостных крестьян-мужчин (а с их семьями — гораздо больше), еще были его владения в других частях страны. После ликвидации монастырского землевладения и отмены крепостного права (1861) владения Печерского монастыря существенно уменьшились, и неизбежно выросло желание их увеличивать. Из земельных владений тогда сохранились только около 256 десятин (280 га) и 10 мест рыбной ловли на Псковском озере. Монастырь, как правило, на кабальных условиях сдавал землю и рыбные ловли в аренду формально вольным крестьянам Денежные условия аренды были суровыми, а еще ну>кно было укреплять подмываемые водой места монастырского берега, очищать кусты при сенокосе, соблюдать и другие условия аренды. Монастырь максимально стремился увеличивать свои доходы, подчас любым путем Например, когда в 1828 г. Петербургского общество художников попросило отпустить для обучения живописи в Академию художеств служителя монастыря талантливого крестьянина деревни Залесье Пантелея Степанова, архимандрит обители согласился отправить его учиться, но потребовал за это большой выкуп. Очень большие деньги монастырь запрашивал за погребение в пещерах, которые верующие люди почитали святыми и ожидали за погребение в этих пещерах освобождение от их земных грехов.
