В каждый свой приезд в Михайловское А.С. Пушкин навещал Осиповых-Вульф (1817,1819, много общался с ними в период ссылки 1824—1826, бывал здесь и позже). Пушкин любил многолюдную, хлебосольную, веселую семью П.А. Осиповой, где за столом собиралась большая дружная семья, подавали пышные пироги, моченую бруснику, разные варенья, другие деревенские нехитрости и вкусные яства. Господский дом Осиповых-Вульф был для Пушкина в период его ссылки в Михайловском единственным помещичьим домом, где он бывал регулярно, в теплое время года — чуть ли не каждый день. В романе «Евгений Онегин» многое почти списано с обитателей барского дома в Тригорском, ведь создавая «деревенские главы» этого своего произведения, Пушкин безвыездно жил именно в этих местах. Пушкин дружил с сыном ПА. Осиповой — Алексеем, флиртовал с хозяйкой, ее дочерями от первого брака Евпраксией (Зизи) и Анной Вульф, а также с падчерицей Осиповой — Алиной Осиповой. Дом Осиповых-Вульф стал для Пушкина вторым родным домом, где его абсолютно все первостепенно любили (в семье Пушкиных любимцем был младший сын Лев, особенно его любила мать, так что поэту с детства не хватало материнского внимания). В годы ссылки ПА. Осипова стала для него матерью, советчиком и временами желанной женщиной, а также матерью его доброго и верного друга Алексея Вульфа, который был готов рисковать своей карьерой, а возможно, и жизнью ради свободы поэта.
Именно в Тригорском сложилась и была проверена временем (два года) дружба А. С. Пушкина и 19-летнего (1824) Алексея Николаевича Вульфа (1805—1881). Других мужчин в семье Осиповых-Вульф тогда не было, поскольку два брата А.Н. Вульфа (Михаил и Валерьян Николаевичи Вульф) служили в армии и в Тригорс- ком не появлялись. А.Н. Вульф учился в Аорптском университете и в Тригорское приезжал только на Рождественские и летние каникулы.
А.Н. Вульф оказался верным и смелым другом поэта. Когда Алексей Вульф собирался в начале лета 1825 г. поехать за границу, то предложил взять с собою Пушкина в качестве «крепостного слуги»; оказавшись вне России, Пушкин был бы свободен от ссылки и тягостного отношения к нему в России. Но участвуя в этом проекте, А.Н. Вульф сильно рисковал своей будущностью. С Алексеем Вульфом у Пушкина надежно сложились великолепные товарищеские отношения. Молодые и здоровые люди тогда радовались любым приятным ощущениям в жизни. Как могли развлекались, в меру пили вино, веселились, играли в карты, шахматы, бильярд, танцевали, скакали верхом на конях, охотились, флиртовали и т.п. Пушкин приобрел в лице А.Н. Вульфа непритязательного друга, безотказного собутыльника, веселого рассказчика и прохиндея в любовных похождениях. Алексей Вульф был большим любителем и знатоком по части эротических наук. Он старался выведывать у Пушкина секреты неотразимого обольщения женщин, называл себя его учеником. Однако Пушкин зажигался пламенем страсти без задних мыслей, своими словами и действиями восхищал женщин и превозносил их достоинства и могущество. А циничный, расчетливый, сластолюбивый А.Н. Вульф искал в любовных романах победы для самоутверждения, подчас в нравственном и физическом плане расправлялся с женщинами как с противником (об этом ярко свидетельствует его «Дневник», не предназначенный для чужих глаз, но он со временем оказался опубликованным). Когда Алексей Вульф был в Тригорском, они с Пушкиным почти не разлучались. К Алексею Вульфу приезжал погостить (лето 1826) его соученик по Дерптскому университету — 23-летний поэт Николай Михайлович Языков (1803—1847), тогда трое молодых людей развлекались особенно бурно. В своих стихотворениях Пушкин упоминает А.Н. Вульфа и Н.М. Языкова, вспоминая о развлечениях периода его ссылки в Михайловское. В дальнейшем Пушкин и А.Н. Вульф мало общались. Вульф много энергии, сил, времени потратил на свои любовные похождения, даже почти гордился своим жестокосердием по отношению к оболыценным им дамам и девицам (о своих многочисленных романах он цветисто рассказал в своем «Дневнике», не предназначенном для печати). В 1833 г. 30-летний штаб-ротмистр А.Н. Вульф вышел в отставку и стал жить в Тригорском и Милинниках, хозяином которых он стал после смерти матери. Он, вероятно, в молодости слишком увлекался любовными романами, из-за этого дамы ему надоели. Он так и не женился, не любил покидать свои усадьбы, детей у него не было. А.Н. Вульф (как и его друг — сосед А.С. Пушкин), боготворил и восхищался П.А. Осиповой — своей матерью, которая была сильной личностью, мудрой и любвеобильной жемциной.
Прасковья Александровна Осипова (в деви- честве Вындомская, в первом браке Вульф, 1781 —1859) приходилась Пушкиным дальней родственницей, поскольку родственник матери Пушкина — ЯМ. Ганнибал был женат на родной ее сестре. А.С. Пушкин являлся свойственником П.А. Осиповой, которая была образованной, решительной, властной женщиной. В 18 лет она вышла замуж за Н.П. Вульфа, через 14 лет (1813) он умер, она стала вдовой в 32 года с пятью ребятишками: Михаилом (1808—1832), Валерьяном (1812—1842), Алексеем (1809—1881), Анной (1799—1857), Евпраксией (1809— 1883). Через пять лет она снова вышла замуж за вдовца И.С. Осипова, имевшего дочь Алину; от этого брака у них родились еще две дочери: Мария (1820—1896) и Екатерина (1823-1908). В 1824 г., за несколько месяцев до приезда Пушкина в Михайловское в ссылку у у нее умер второй муж,, тогда ей было всего 43 года.
С августа 1824 г. Пушкин стал самым частым гостем в ее домеу где, кроме нее, поэта особенно ждали ее взрослые дочери-барышни: 25-летняя Анна (Аннет), 15-летняя Евпраксия (Зизи), падчерица Алинау сын 19-летний Алексей; хозяйка и ее дочери были влюблены в поэта. Пушкину было скучно, и он флиртовал сразу со всеми: с хозяйкойу ее двумя дочерьми и падчерицей.
43-летняя П.А. Осипова была старше 25-летнего Пушкина на 18 лет,, но она хорошо сохранилась физически, сберегла душевную молодость, в ее жилах бунтовала, как и у Пушкина, горячая неукротимая кровь. Она была властной, ревнивой, деспотичной натурой, но была наделена душевной гцедростью, умела производить приятное впечатление, имела поэтический настрой, знала французский и немецкий языки, была очень образованной женщиной. Кроме того, в Три- горском и ее тверской усадьбе Малинники именно она решала все семейные и хозяйские дела. Во владениях семьи Осиповых-Вульф везде ощущалась заботливая и твердая, решительная рука Прасковьи Александровны. Из всех членов семейства Осиповых-Вульф Пушкин как личность больше всех, вне сомнения, ценил именно Прасковью Александровну, поэтому и не указал ее — уважаемую мать и главу большого семейства — в его «дон-жуанском списке» (перечень женщин, которых он любил и покорил; о своей жене И.И. Гончаровой, 1812—1863, — их свадьба состоялась в 1831 г. — он в возрасте 32 лет говорил: «Натали — моя сто тринадцатая любовь»). Поэт исключительно хорошо к П.А, Осиповой относился — в личном общении и в письмах, писал о ней как о единственной соседке, которую он всегда с удовольствием посещал, доверял ей все свои тошны. Но по характеру даже их письменных общений ясно, что через два года, когда ссылка поэта кончилась, П.А. Осипова поняла, что поэт в Михайловском и тем более ее Тршорском в дальнейшем будет редким и случайным гостем. После гибели Пушкина П.А. Осипова в своем семействе, по сути, собрала маленький музей — собрание вещичек, принадлежавших Пушкину, и бережно их хранила. П.А. Осипова вспоминала о периоде тесного общения с Пушкиным в Тршорском как о самом счастливом времени своей жизни. Разница в возрасте не мешала ее радости чувственных и дружеских отношений с пламенным поэтом и страстным мужчиной. Аде старшие дочери П.А. Осиповой — Анна и Евпраксия Вульф — представляли два противоположных типа, отраженных в Татьяне и Ольге в романе «Евгений Онегин». Анне Николаевне Вульф (Аннет) было 25 лет, когда она встретилась с сосланным в Михайловское ее ровесником Пушкиным. Она считалась тогда почти старой девой, была не особенно хороша собой, слезлива, сентиментальна, остроумна, лучше всех своих родных понимала его стихи. Она не влюбилась, а страстно полюбила поэта, ее привязанность и верность ему, самоотвержение ради него, его интересов были безграничны. А Пушкин грубовато с ней флиртовалу даже подсмеивался над ней, был не слишком великодушным к ее чувствам. А в письмах к ней (например, в июле 1825) он просто бывал бестактным. Тем не менее в январе—феврале 1826 г. Пушкин особенно бурно развлекался романом с Анной, не будучи увлеченным ею, просто так, от скуки, победа над ней далась ему без какого-либо труда. П.А. Осипова поспешила в феврале 1826 г. отвезти дочь подальше от пылкого чувствительного соседа (к которому к тому же сама была не равнодушна) в Тверскую губернию, в село Малинники. Оттуда Анна пыталась писать ему письма и напрасно ждала от него подающих радужные надежды ответов и действий. Она считала, что ее ревнивая мать помешала ее возможному счастью с поэтом. Замуж она не вышла, детей у нее не было.
Ввпраксия Николаевна Вульф (Зизи, 1809— 1883), в отличие от Аннет, чрезмерно серьезной не была, в блеске владела мастерством кокетства, была искрометной, хорошенькой изящной блондинкой душою веселого молодого общества в Тригорском, играла арии Россини, мастерски подавала и женку {легкое вино), ничего не искала в жизни, кроме удовольствий, умела в блеске использовать все жизненные радости. Из барышень Тригорского, она первая привлекла внимание Пушкина, одна из всей семьи Вульфов попала в первую часть «дон-жуанского списка» поэта. Поначалу именно из-за нее Пушкин зачастил в Тригорское, их отношения стали обоюдно очень приятными, пошел слух о скорой их свадьбе. Отношение Пушкина к Евпраксии Вульф было столь непростое, что в 1830-х гг. даже жена Пушкина — Н.Н. Пушкина (урожденная Гончарова) все еще ревновала мужа к Евпраксии Николаевне, в то время уже баронессе Вревской, замужней женщине, матери 11 детей.
Со временем все, что было связано с памятью о Пушкине в семье Осиповых-Вульф, оказалось сосредоточенным в семействе Вревских.