Обычно православные монастыри создавали на высоком месте, а Свято-Успенский Псково-Печерский мужской монастырь находится в глубокой лощине между двумя горами. Фактически монастырь расположен на днище оврага Свое название этот монастырь получил от местных пещер, в которых в древние времена жили монахи-пустынники. В начале XIV в. первые монахи-пустынники поселились в здешних пещерах — «печерах или печорах» по-древнерусски, откуда и произошло название этого монастыря и города, сформировавшегося на основе его посада
В пещере в горе у реки Каменец в очень давние времена поселился инок-отшельник Марк (со временем он был канонизирован, вошел в православную историю как Марк-пу- стынножитель). Затем здесь, в пещерах, поселились другие немногочисленные монахи-пустынники.
В древности место, где находится теперь Печерский монастырь с его пещерами, было покрыто дремучими лесами.
В них охотились звероловы — жители соседнею г. Изборска; они были первыми людьми, которые во время охоты в местных лесах часто слышали церковное пение, исходившее из юры, но никою они не видели — людей-певчих нигде не было. Вот почему юру, где слышалось церковное пение, стали называть Святой. Земельный участок, где теперь находится Печерский монастырь, в прошлом принадлежал из борскому жителю Ивану Дементьеву. Он рубил здесь лес Однажды срубленное им дерево упало, вырвало с корнем другое большое дерево и увлекло за собой мною деревьев поменьше и земли на крутом обрыве. Тогда-то этот крестьянин увидел пещеру и над ее входом надпись «Богом зданная пещера». Так стало известно, что в Святой юре сокрыты пещеры. Открытие пещер относят к 1392 г., а относительно широко они стали известны только в конце XV в.
В 1470-х гг. бежавший из Дерпта (Тарту) от притеснений немцев-католиков православный священник отец Иоанн (Шерстник), ставший монахом Ионой, поселился здесь, в пещерах, собрал немногочисленную братию, создал небольшую обитель, стал ее первым игуменом (позже он был канонизирован). Иона выкопал в горе малую церковь во имя Успения Божией Матери, которую освятили в 1473 г. После смерти первого игумена этого монастыря Ионы инок Мисаил в конце XV в. под юрой построил новую большую обитель с Успенским храмом, который имел приделы во имя Антония и Феодосия Печерских. Вероятно, Иона и некоторые другие монахи что-то знали о преподобных Антонии и Феодосии Киево-Печерских (умерли соответственно в 1073 и 1074), положивших начало православному монашеству на Руси, давших пример основания и функционирования монастыря в пещерах, первых двух игуменов Свято-Успенского Киево-Печерского монастыря (позже — Лавра), где главным храмом был соборный храм Успения Божией Матери. С давних времен Псково-Печерский монастырь развивался как единомышленник и продолжатель традиций знаменитого Киево-Печерского монастыря. Год освящения в новом небольшом ските — малом монастыре — пещерной Успенской церкви со временем условно стали считать датой основания Псково-Печерского монастыря (ему 935 лет в 2008 г.).
Псково-Печерский монастырь был малолюдным и бедным. Его неоднократно разорял Ливонский орден. В начале XVI в. монастырь разгромили ливонские феодалы, он был упразднен на рубеже XV—XVI вв. Расти и богатеть Псково-Печерский монастырь стал только после присоединения Пскова к Московскому государству. Первым оценил выгодное в стратегическом отношении порубежное расположение этого монастыря великокняжеский дьяк в Пскове М.Г. Мисюрь- Мунехин. Он вместе с подьячим Ортюшею Псковитиным возродил в 1516—1517 гг. этот монастырь и обратил на него внимание Ивана Грозного. В 1523 г. в монастыре развернулось каменное строительство. Иван Грозный оценил расположение и военно-оборонительное значение этого монастыря на западных границах его государства. Иван Грозный положил начало крупному землевладению этого монастыря. В 1547 г. царь подарил монастырю многие деревни, освободил живущих в монастыре от светского суда. Основной боевой силой для обороны монастыря-крепости он сделал стрельцов (переселенных сюда из Москвы вместе со своими семьями) и местное население. Для него Печерский монастырь был прежде всего военно-оборонительным объектом.
