В южной части Псковской земли были владения знакомых АС. Пушкина дворян Бороздиных, которые несколько веков верно и славно служили России. Бороздины прибыли на Псковщину в конце XV — начале XVII в. Иван Васильевич Бороздин в 1614—1616 гг. был опоченским воеводой, тогда, вероятно, появились и постепенно расширялись поместья Бороздиных в Опоченском и Новоторжском уездах — Ладино (Лодино), Гришино, Конево, Ситково, Арис- тово, Костыжице. В 25 км от Михайловского находится бывшая усадьба Ладино (Лодино) — родовое имение Бороздиных, которое входит в туристический экскурсионный маршрут «Усадьбы знакомых А.С. Пушкина». В Ладино жил в 1764—1773 гг. вышедший в отставку сподвижник А.В. Суворова Корнилий Богданович Бороздин, генерал-аншеф, участник войны с Пруссией, герой битвы с турками на реках Ларге и Калуге, кавалер ордена святого Александра Невского. При нем усадьба была существенно перестроена, была построена каменная церковь Воскресения Христова (1768), посажен фруктовый сад, разбит парк с прудами, аллеями, беседками. До наших дней сохранились перестроенный каменный господский дом с огромными подвалами и мезонином (1769-е гг., в самом начале XX в., пожар уничтожил второй деревянный этаж, тогда отстроили только мезонин), флигель, два каменных амбара, храм Воскресения Христова (в аварийном состоянии), фруктовый сад, дубовая роща, парк с зелеными беседками, на озере остров уединения, система прудов (сохранилась частично). Раньше здесь была развитая система прудов, соединявшаяся с озером, на вытекающих из него ручьях были плотина и водяная мельница (разрушена в 1930-е гг.). После революционных потрясении, в 1920-е годы, в Ладино создали сельскохозяйственную коммуну, функционирование которой фактически привело усадебный комплекс чуть ли не к полному упадку (плотину сломали, мельницу разрушили, несколько прудов засыпали, в парке вырубили много деревьев, с кровли церкви сняли железо и т.п.). После сельскохозяйственной коммуны в усадьбе размещались детский дом, школа, С 1988 г. Ладино состоит на балансе Пушкинской турбазы. Туристам, участвующим в маршруте «Усадьбы знакомых А.С. Пушкина», показывают остатки этой усадьбы и рассказывают о ее владельцах.
Хорошую память о себе, своих делах оставили все прошлые частные владельцы усадьбы Аади- но, члены их семей и родственники, в первую очередь, уже названный генерал-аншеф К.Б. Бороздин и его потомки Константин Матвеевич, а также Николай, Михаил, Владимир Михайловичи Бороздины. К.М. Бороздин был плодовитым уче- ным-исследователем, собирателем древностей, его вклад в отечественную историческую науку значителен. Он был академиком, попечителем Санкт-Петербургского учебного округа, председателем цензурного колштета, другом А.С. Пушкина. В Отечественной войне 1812 г. он возглавлял Новоржевскую ополченскую дружину. Братья Н.М., М.М., В.М. Бороздины были героями Отечественной войны 1812г., кавалерами ордена святого Георгия. Н.М. Бороздин был генерал-майором и затем полковым генералом, М.М. Бороздин — генерал-лейтенантом. Н.М. Бороздин умер в 1830 г. в Петербурге, был похоронен в селе Костыжице Порховского уезда Псковской губернии. В усадьбе Аадино гостили М.И. Кутузов, приезжал сюда и А.С. Пушкин. Поэт также поддерживал дружеские отношения с другими представителями рода Бороздиных — генерал-лейтенантом, сенатором и позже губернатором Таврического края, участником Отечественной войны 1812 г. — Андреем Михайловичем и его отцом — новоржевским помещиком Михаилом Саввичем, а также с владельщм имения Триишно в Опоченском уезде — Александром Петровичем Бороздиным, заезжал в его усадьбу и гостил в ней.
В 5 км от Михайловского, на невысоких холмах, находится поселок Пушкинские горы, так он стал называться с 1924 г., а до этого назывался Святые Горы, поскольку вырос около Свято-Успенского Святогорского монастыря.
На территории Пушкинского заповедника находится действующий Свято-Успенский Святогорский мужской монастырь (поселок Пушкинские горы, ул. Пушкинская, 1). Он был основан в 1569 г. на Святой горе (первоначальное название Синичья гора) псковским наместником князем Юрием Такмаковым по указу царя Ивана Грозного для защиты восточной окраины г. Воронина (оборонительного рубежа на подступах к Пскову). Поводом, который ускорил создание здесь монастыря, было видение местному юродивому крестьянскому юноше-пастуху Тимофею двух икон: иконы Божией Матери «Одигитрия» (в 1569), «Умиление» (1563), — а также чудеса, произошедшие от этих икон. Святогорский монастырь на первоначальном этапе своей истории имел важное стратегическое значение. Он был построен на большой дороге на Москву, проходившей в XVI в. через города Опочка, Воронин, Порхов, Новгород, Волочек, Торжок, Тверь, Клин. К концу XVII в. Святогорский монастырь был богатым и славным, входил в число первых трёх десятков «старших обителей» Руси, тогда ему подчинялись многие монастыри и церкви. К пушкинскому времени монастырь утратил былую славу и величие, был обителью 3-го класса, в нем насчитывалось не больше 20 монахов. Монастырь вначале был деревянным, кроме соборного храма, а потом все его постройки были заменены каменными. В XVIII в. у стен Святогорского монастыря устраивали славившиеся святогорские ярмарки, притягивавшие сюда тысячи людей.