В 55 км к югу от Пскова и в 57 км к юго-востоку от Пушкинских гор находится на берегах р. Великая город Остров, районный центр и небольшой по численности населения город (менее 28 тысяч человек). Возраст этого населенного пункта — более шести с половиной веков.
Первое летописное упоминание о каменной крепости на острове реки Великая относится к 1342 г., значит, поселение здесь возникло, скорее всего, в конце XIII в. и как военная крепость для защиты южной границы Псковской земли. В 1501 г. немецкие рыцари Ливонского ордена ненадолго овладели крепостью и поселением при ней, по сути, разорили город. В период Ливонской войны Остров был опорной базой русских войск. Но в 1581 г. войска польского короля Стефана Батория взяли город, но через год он был возвращен России по Запольскому миру. С конца XVIII в. Остров был известен как город ремесел и торговли, в том числе торговый центр, специализировавшийся на вывозе льна, а с конца XIX в. он был одним из наиболее развитых в экономическом отношении городов Псковской земли, давал значительную часть российского экспорта льна. В 1859 г. через Остров прошла железная дорога. В годы Великой Отечественной войны Остров был оккупирован немецко-фашистскими войсками с июля 1941-го почти до конца 1944 г. и сильно разрушен. В послевоенный период ведущими предприятиями города стали филиал Псковского электромеханического завода, предприятий пищевой промышленности. В городе был создан и работает интересный Краеведческий музей. Среди наиболее любопытных объектов туристического интереса Острова: остатки стен и угловых башен древней крепости (XV в.), Никольская церковь (1542, самое древнее здание в городе), Троицкий собор (1790), Покровская церковь (1793), церковь Жен-Мироносиц (1819), кирха (1905), польский католический костел (1905), старые купеческие дома и склады. Исключительный интерес представляют мосты через р. Великую: это уникальные цепные мосты (1853, проект инженера Краснопольского), являющиеся памятниками инженерного искусства (мост представляет собой два отдельных пролета по 94 м).
Остров был уважаемым, хотя и не слишком большим городом, в нем останавливались русские цари, вокруг него были поместья солидных дворян, получившие названия по фамилиям их владельцев — Валуево, Врев, Татищево, Си- манское и некоторые другие (рассказы о некоторых из них см. с. 198,204, 251 и др.). Остров имеет прямое отношение к жизни семьи К.Ф. и М.В. Рерихов, в том числе их второго ребенка, Н.К. Рериха (см. с. 201).
Город Остров и его окрестности тесно связаны с историей жизни дворян Симанских, род которых дал отечеству Патриарха Московского и всея Руси Алексия I (был Патриархом в 1945—1970, т.е. 25 лет). Род Симанских также дал Отечеству достойных общественных, военных, государственных деятелей. Помещики-дворяне Симанские известны с XVI в., с XVII в. дворяне Симанские проживали в Гдовском уезде, с XVIII в. Симанские жили в Островском уезде, были островскими помещиками. Известно, что устроителем села Екатерининского (Екатериновки) на левом берегу реки Великой был Александр Лукич Симанский (1752—1803), сделавший блестящую морскую карьеру (командовал гребным флотом на Балтике, корабельной эскадрой, был главным командиром Рижского порта, генерал-провиантмейстером, затем вице-адмиралом). АЛ. Симанский в Островском уезде, выйдя в отставку в 1785 г. (ему 33 года), для себя, жены и малолетнего сына обустроил усадьбу. Все его пять сыновей были морскими или сухопутными офицерами, честно служили Отечеству, в отставке хотели жить на Псковщине.
