Расцвет Псково-Печерского монастыря начался с избранием его игуменом в 1529 г. 28-летнего монаха Корнилкя (1501 —1570), который стал 9-м игуменом этой обители и был им 41 год. В XVI в. трудами игумена Корнилия были воздвигнуты мощные каменные монастырские стены и крепостные башни (1558—1565), а также звонница и храмы в честь Благовещения Божией Матери (1541) и святителя Николая Чудотворца (1565). Получилась одна из крупнейших крепостей в Европе. При Корнилин число монастырской братии увеличилось с 12 до 100 человек. Корнилий не только расширил и украсил обитель, углубил пещеры, основал монастырское подворье в Пскове, но также строил храмы для эстов и сето, приобщал их к Православию, во время моров оказывал помощь всем нуждающимся, написал летопись Псково-Печерского монастыря, был талантливым иконописцем Успехам Корни- лия многие завидовали и клеветали на него царю Ивану Грозному, с которым у игумена были непростые отношения, о них рассказывают даже легенды, в основе которых лежат отдельные реальные события. Как уже отмечалось, в 1558—1565 гг. 57—64-летний игумен Корнилий обнес монастырь вместе с посадом каменной крепостной стеной из местного известняка с 3 воротами и 9 башнями (эти укрепления были перестроены в 1701), что сделало монастырь важным укрепленным форпостом обороны России на ее западной границе. Россияне и даже литовцы стали называть эту обитель Домом Пречистой Богородицы, подразумевая под этим особую помощь Богородицы монастырю. Игумен Корнилий был счастлив тем, что он служит Богу и людям, что его силы, знания, таланты востребованы и полезны соотечественникам, его уважали даже враги Православия и России. Но кончина Корнилия была трагической. В 1570 г. царь Иван Грозный, возвращаясь из похода, увидел возведенную Корнилием мощную ограду монастыря, узнал об особом отношении к Корнилию его подданных и соседей, заподозрил игумена в измене, даже стал завидовать его авторитету и популярности. Легенда рассказывает, что, когда Корнилий вышел встречать царя у монастырских ворот с крестом в руках, разгневанный Иван Грозный убил 69-летнего игумена — отсек мечом голову. Затем он пожалел о содеянном, сам отнес безжизненное тело Корнилия по монастырской внутренней дорожке в Успенский храм (с того времени и до сих пор дорожка от Святых врат монастыря до Успенского храма называется Кровавой или Кровавый путь).
Но это только легенда. На самом деле по приказу Ивана Грозного Корнилия казнили в Пскове, потому что он заподозрил игумена в измене, ведь он позволил бежавшему в Литву князю Курбскому ночевать у него в монастыре и хранил в Печерском монастыре тетради А. Курбского. Корнилий был выходцем из среды богатых бояр-псковичей, которые, спасаясь от переселения по воле великого князя или царя в Московские земли, а, значит, и от разорения, а также от потери власти, ушли в псковские монастыри. Корнилий был сторонником обособленного, сепаратного существования Пскова — боярской республики. Корнилий не был сторонником централизации, установления в стране сильной центральной власти, поэтому он мешал Ивану Грозному и был по его указу убит. Настораживало царя Ивана Грозного и то, что Корнилий построил мощные каменные стены монастыря — крепость по его собственному почину, без его царского разрешения, в чем царь увидел возможность использовать укрепленную крепость в борьбе с Русским государством А одна из древних легенд совсем по-другому рассказывает о строительстве этих монастырских стен (но она не имеет ничего общего с истиной). По этой легенде, Корнилий попросил Ивана Грозного разрешить возвести новые каменные крепостные стены монастыря, царь разрешил это сделать, но чтобы крепость была «не более воловьей шкуры». Тогда Корнилий велел взять большую воловью шкуру, разрезать ее на тонкие ремни и связать их — получилась лента в 810 м; такой протяженностью и возвели монастырские стены. Но это только фантазия (возможно, она возникла из-за подобной легенды об основании Карфагена). Игумена Корни- лия, казненного в Пскове по воле Ивана Грозного, похоронили в «Богом зданных пещерах», через 120 лет после его смерти его останки были обретены нетленными и перенесены в Успенский собор. Игумен Корнилий был канонизирован.
Печерский монастырь-крепость сыграл значительную роль во время Ливонской войны (1558—1583). В 1581— 1582 гг. монастырь выдержал боевые натиски и продолжительную осаду войск польского короля Стефана Батория. Во время вражеских штурмов защитникам монастыря помогали женщины, старики, дети, которые заряжали ружья и пищали, обливали врагов с крепостных стен кипятком. Монастырь тогда выдержал 2-месячную изнурительную осаду, но выстоял.
За время своей военной истории Печерская крепость-монастырь только один раз была взята врагами. В 1592 г. шведы внезапно захватили монастырь, но уже через одни сутки неприятеля выбили из него.
С 1611 по 1655 г. Печерский монастырь-крепость вел почти непрерывную оборону против польских, литовских, шведских захватчиков и всегда выходил победителем из этих сражений. В 1611 г. Печерский монастырь-крепость пытался захватить поляк пан А. Лисовский, затем другой поляк, гетман Я. Ходкевич (осада его регулярным войском длилась 5 с лишним недель, поляки сделали подкоп, 7 раз ходили на приступ, разбили некоторые башни, но крепость взять не смогли). В 1612 г. Печерский монастырь осадили шведы, но победителями они не стали. В 1615 г. монастырь-крепость не смог покорить шведский король Густав-Адольф со своей армией. Даже в мирное время монастырь боролся с трудностями и бедами. Так, в 1630 г. более четырех месяцев све- репствовал мор, унесший 1700 человек. Только эпидемия утихла, последовало в 1634 г. нападение литовцев, которые захватить монастырь-крепость не смогли, но сожгли посад и торговые лавки. В 1688 г. в монастыре произошел пожар: сгорели многие деревянные строения, ризница, большое число книг. В период Северной войны монастырь выдержал осаду шведских войск в 1701 и 1703 гг. (в 1703 г. крепости угрожал 2-тысячный шведский отряд). По указу царя Петра I на Петровской (надвратной) башне стен Печерского монастыря был установлен государственный герб — знак общегосударственного значения Печерской крепости (последнее сражение у стен которой закончилось победой русских в 1703 г.). С окончанием Северной войны в 1721 г. и заключением Ниш- тадтского мира, по которому граница России отодвинулась далеко на запад, Печерский монастырь-крепость потерял стратегическое значение. Ратные люди навсегда покинули крепость, где полновластным и единственным хозяином стал только Печерский монастырь. Так закончилась военно-оборонительная история Псково-Печерского монастыря.
Псково-Печерский монастырь в XX в. два десятилетия не был русским владением. В 1920—1940 гг. Печерский монастырь находился на территории Эстонии, поскольку по условиям постыдного для России Брестского мира (1918) часть исконно русских земель отдали эстонцам. Но даже в этих неприятных условиях были свои плюсы. В Эстонии не было атеистической политики, поэтому монастырь не был закрыт и не был разрушен. Но в 1941 г. Печоры был оккупирован немецкими войсками, гитлеровцы разорили ризницу Печерского монастыря и многие ее сокровища вывезли в Германию. Тогда сделать это было просто, ведь в 1941—1944 гг. эти места были оккупированы гитлеровцами. После освобождения г. Печоры (1944) Псково-Печерский монастырь вошел в состав РСФСР, не закрывался в советский период, богослужения в нем не прерывались.