С его живописностью часто описывается как процесс спонтанный, подобный биологическому. Но не стоит списывать разнообразие и сложность форм средневекового градостроительства на счет стихии и хаоса. Принципы пространствообразования, стоящие за ними, требуют внимательной реконструкции.
Дифференцированность и очевидная иерархичность строения пространственных форм средневекового города определялись их содержательным наполнением. Геометрическая правильность, подчинение прямому углу и плоскости не исключались, но и не ценились сами по себе. Между двумя точками искали не самую короткую, но самую удобную связь. Любые очертания стремились сделать естественными в данных конкретных условиях, а не выведенными из тех или иных формальных правил. Чуждо Средневековью и представление о ценности открытых перспективных видов и зрительной связи между главными узлами города. Предпочтительные при восприятии в понятиях визуального поля, они безразличны для восприятия в понятиях визуального мира, принимавшихся Средневековьем. Поэтому даже и главные улицы не стремились превратить в прямые сквозные перспективы. Они вели к цели по наиболее удобному направлению, сообразуясь с топографией и специфическими особенностями мира. План города в равной степени мог быть строго прямоуголен и прямолинеен, а мог быть и прихотливым сплетением кривых и ломаных очертаний — это зависело от конкретных обстоятельств, а конкретное не представлялось существенным. Для культуры эпохи было важно фундаментальное сходство с идеальным представлением, которое опиралось на топологические свойства пространственной структуры.
Фундаментальным свойством средневекового города была целостность, обеспеченная замкнутостью периметра внешних укреплений и ясной выявленностью центра, которому подчинялась пространственная структура. Не столь существенным казалось, округлым или составленным из прямых линий будет очертание этого периметра, и, тем не менее, существенно — точны ли прямые углы четырехугольника и равны ли его парные стороны. Уличная сеть должна была связывать центр и главные ворота, но не делалось принципиального различия между дорогами, которые шли напрямую — если не было препятствий для этого — и путями, трассированными в зависимости от условий участка. При этом не видели принципиального различия между городами с радиальной уличной сетью, где все улицы ведут прямо в центр, и городами, где второстепенные проезды присоединяются к главным, которые только и выводятся к центру (т. е. с прямоугольной планировкой и близкими к ней планами типа «рыбья кость»). Представление об идеальной форме было достаточно обобщенным для того, чтобы допускать различия в конкретном.
Очертаниям одного объекта не подчиняли другой, если этого не требовали удобства сочетания. Внутри округлого периметра оборонительных стен, заданного топографией или фортификационной техникой, могла сложиться четкая прямоугольная уличная сеть, если ничто не заставляло отступать от «идеального» приема организации (примерами могут служить Варшава, Краков, Торунь, Росток, Лейпциг). При развитии средневекового города на основе античного поселения с его прямоугольной планировкой значение старых главных осей сохранялось, но при дальнейшем росте они уже не диктовали направление новых улиц (Болонья, Флоренция). Все это свидетельствует о равнодушии к геометрическим свойствам формы, не несущим смысловых значений, но не о стихийности градо- формирования.
Тому, что города, строившиеся заново, часто включали элементы геометрической планировки, а иногда получали жестко геометрический план, напоминающий шахматную доску, историки дают рациональное объяснение — «удобство разбивки земляных наделов». Вернее предположить, что в подходящих ландшафтных условиях зодчие стремились к наиболее простым средствам воплощения абстрактной символической модели — четырехчастность, крест главных осей, пересекающихся в центре, закрепленном собором и ратушей (тем более, что в большей части средневековых городов прямоугольность уличной сети была неточна и не могла облегчить труд землемеров).
Детали замысла вряд ли фиксировались проектом. Однако, однажды намеченная система проводилась в жизнь с большой настойчивостью в преемственности труда нескольких поколений. Идею уточняли и трансформировали в соответствии с обстоятельствами, но не отступали от нее в главном. Элементы, заложенные изначально, оставались опорой ориентации, закрепляя исходную закономерность. Благодаря ощущаемой логике строения в ткани средневекового города легко ориентироваться и людям нашего времени.
Системы пространств, складывавшиеся внутри средневековых городов, нельзя охватить взглядом с какой-то одной точки зрения. Их нужно пройти насквозь, интегрируя меняющиеся впечатления.