При сохранении крепости в городе, естественно, сохранялась историческая преемственность схемы новой планировки и существовавшей до этого застройки, не допускавшей абстрактной геометризации. Новая планировка исходит в основном из принципа совершенствования исторически сложившейся схемы города.
Это заметно, например, в плане Сум, где в центре при слиянии рек Сумы, Псела и Сумка находится старая крепость. Планировка города, расчлененного реками на три части, подчинена единому замыслу, заключающемуся в прокладке большинства улиц по направлению к крепости, почему план города приближается к радиально-кольцевой схеме.
Регулярная планировка применялась лишь на свободных территориях, как это было, например, в проекте планировки Киева, составленном Меллером и Шуваловым, где новые кварталы были разбиты в районе Липок между существовавшими в то время крепостями Старым Киевом и Печерской крепостью. В пределах же каждой из крепостей, а также в Печерском форштате предусмотрено было лишь выпрямить улицы и местами расширить.
Проекты перепланировки старых украинских городов, утвержденные в конце XVIII столетия, во многих случаях оставались нереализованными из-за войн с Турцией, строительства новых черноморских портов и создания военного и торгового флота, поглощавших большие средства.
К концу XIX в. многие города Украины потеряли свое оборонное значение, что повлекло в ряде случаев уничтожение древних земляных валов. В этот период увеличиваются ассигнования на реконструкцию таких городов, как Киев, Харьков, Чернигов, Сумы, Новгород-Северский и др., значение которых как административных центров губерний и уездов все более растет.
Развитию городов Украины в начале XIX в. способствовал рост промышленности и торговли, вызвавший приток населения и оживление строительства. Правительство отпускает средства на строительство зданий административных, культурно-просветительного назначения и учреждений Приказа общественного призрения; улучшается и благоустройство городов. Во многих городах появляются каменные мостовые, тротуары и уличное освещение.
Конкретные условия развития городов Украины потребовали составления новых проектов планировки, а в ряде случаев — существенной переработки генеральных планов, утвержденных в конце XVIII в. В этот период получает распространение геометрическая регулярная планировка. Прямые улицы прорезают старые земляные укрепления и прокладываются на местности без учета рельефа, береговых линий рек и существующих зеленых насаждений.
В Киеве в это время сливаются воедино три разобщенные раньше части. Между старым городом и Печерском по плану 1787 г. застраивается район «Липки», а части города, раньше заключенные в кольцо укреплений, также перепланированы и объединены по плану 1837 г. с районом «Новое строение».
После пожара на Подоле в 1811 г. был сделан архитектором В. Гесте новый проект планировки, согласно которому вместо скученной застройки с узкими путаными улицами должны быть проложены прямые, широкие магистрали. В центре этой части города сделана обширная Контрактовая площадь, где предполагалось возвести Контрактовый дом и почту.
XIX в. предусматривалось сделать район Печерска, где на пустыре против царского дворца было построено по проекту А. Меленского здание губернских Присутственных мест с площадью — плац-парадом, а вдоль кромки днепровских склонов посажена липовая аллея. Здесь же предполагалось устройство нового гостиного двора. Но в 30-х гг. в связи со строительством новой Печерской крепости административный центр был перенесен в район Старого города, на вновь расчищенную Софийскую площадь.
